Drakeは新曲ごとにBillboard Hot 100の歴史を塗り替えてきた。2009年5月23日付のHot 100でデビュー以降、記録を塗り替え、前例のないチャート到達を果たしてきた。2015年にはHot 100キャリア100エントリーを獲得した史上4人目、2019年には200エントリークラブ入り、2023年には史上初・唯一の300エントリーを達成。2026年にはキャリア400エントリーを唯一無二の記録として延長した。さらにトップ2位・トップ3位・トップ5位・トップ10位・トップ20位・トップ40位ヒット数の最多記録、同 chart史上No.1デビュー数の最多記録も保持している。ソロ男性アーティストとしてのNo.1ヒット獲得数は14。全アーティスト中でもローリング・ストーンズ（Beatles）20、マライア・キャリー19に次ぐ3番目のNo.1総数を、リアーナやテイラー・スウィフトとともに分け合っている。この記事では、2026年5月30日付のチャートまでに、彼がキャリアを通じて breakingした主要なホット100記録と、まだ reachしていない milestone を整理している。なお、ストリーミングの台頭によりホット100の記録が大きく形づくられるようになり、近年はブロックバスターアルバムの同時ヒット曲化が増えた。以前は1曲ずつのラジオシングル中心だったが、現在は複数曲同時チャートが可能になっており、現代の消費形態の変化がキャリアの総計を急速に増やす要因となっている。