ドレイクが長年第二の故郷のように過ごすタークス・アンド・カイコス諸島は、彼の個人的な遊び場となっている。カリブ海のこの地にはAir Drakeと呼ばれるボーイング767に乗って訪問し、音楽制作や友人との時間を過ごす。 Noah’s Ark（プロビデentes級の浮遊ティキバー）は彼のお気に入りスポットとして特に有名で、ジェットスキーでの到着やパトロンとくつろぐ姿が地元民・観光客の間で定番となっている。彼は楽曲「Pussy & Millions」で地元のバーテンダー Flacka へ言及している。今回の創作過程では、Stunna Sandyとの新曲ミュージックビデオの撮影が目撃され、二人がビーチ沿いのバー近くでジェットスキーに乗る映像が拡散された。コラボレーション曲「New Bestie」または「Outside Tweaking」のビジュアルが近い将来公開されるのではとの憶測を呼んでいる。キャミラ・カベージョとの仕事でも、島を背景に写真が多く撮られ、後に「Hot Uptown」「Uuugly」の制作過程と説明される。音楽を超えて、NOCTAの「Distant Regards」コレクションを通じてこの場所をファッションにも取り込み、 getaway ライフスタイルの象徴となっている。さらに、53,000平方フィートのビーチフロント邸宅をタークス・アンド・カイコスに建設中とのうわさが広がっており、Sol E Mare Villaの隣という情報もある。これが事実なら、同地はドレイクの単なる休暇地に留まらず、カリブ海の本拠地となる可能性がある。