SoundCloudラップの隆盛期に急速に広まったLil Skiesの楽曲は、Lyrical Lemonadeの影響力拡大とLandon Cubeとのコラボで大衆へ届くようになった。2017年には自分のやり方で成功を掴む新世代のアーティストとして位置づけられたが、その後はトレンドの変化と新星の出現により注目度が変動。Basement Talk とのインタビューで、彼はキャリアの不確かな時期の一つとしてDollar Generalでの仕事応募を検討したことを率直に語る。結果として、実際に働く必要は生じず状況は転換。彼を支えたのは、当初のリスナーと繋がった音楽の持続力とツアー需要の安定で、特にフロリダでのライブ需要は高いまま。ツアーの経済事情はかつてのpeak時とは異なるかもしれないが、業界内の関係性は価値を保ち、短い告知期間でも会場を埋められる。人気は揺らぐことがあるが、聴衆と深く共鳴する楽曲は、初期の有名になった瞬間よりも長く生き続ける、という音楽の普遍的な真実を体現している。