多くの人が一生のうちに何度も恋に落ちるが、初恋が一度だけ起こることは誰にとっても共通している——これはケニー・チェスニーの曲『Don’t Happen Twice』の要旨であり、2001年6月9日付のBillboard Hot Country Songsで4度目の1位を獲得した。若い恋愛は彼のキャリア初期における大きな要素であり、1995年の『Fall in Love』は初のトップ10シングル、1996年の『Me and You』は2位、1997年の初のNo.1『She’s Got It All』、そして1999年の6週間トップを記録した『How Forever Feels』などのヒット作を含む。コーラスの冒頭の一節「We sang ‘Bobby McGee’ on the hood of my car」は、作詞 Thom McHugh と Curtis Lance が Lance の恋愛 memories から採ったものであり、1971年にJanis Joplin がカバーしてHot 100でNo.1となった Kris Kristofferson の『Me and Bobby McGee』へオマージュを捧げる内容となっている。『Don’t Happen Twice』は、2000年10月にリリースされた Chesney の Greatest Hits 収録曲のうち、Top Country Albums を初めて首位に立たせた作品『I Lost It』に続く新曲として登場し、Hot Country Songs で23曲のNo.1、Country Airplay で33曲をレコードに刻んだ。チェスニーは昨年10月にCountry Music Hall of Fame に加入しており、それもまた“二度と起こらないこと”の例として挙げられる。