ShyneはWon of One: A PLLRS Podcastの出演時に、ドレイク（Drake）との関係がどのように批判から相互尊重へ変わったかについて語った。 2012年、Shyneはトロント出身のスターを「ダサい」と評し、「俳優だ」と呼んでいた。この発言は当時のラップの真正性を巡る議論の一部となっていた。10年以上後、Shyneは緊張が薄れたと述べている。「俺は誰とでも言い争っていた。ドレイクとも言い争っていたんだ。でも彼はそれを乗り越えた」とシェイン は述べた。 ふたりはその後、ドレイクのツアーストップ中にパリで再び顔を合わせた。Shyneによると、その後の招待は転機となった瞬間に。「彼らは『ショーに来てくれ』と言ってくれた」と回想している。 Shyneにとって最も印象的だったのは、バックステージへのアクセスや後の食事ではなく、現代の最大級アーティストのひとりからの認めの言葉だと解釈したことだ。1999年のナイトクラブ銃撃事件に関連した服役後、長年スポットライトから遠ざかっていたにもかかわらず、彼はヒップホップ内での自分のレガシーがまだ重みを持つと信じている。「それは俺がレジェンドだからだ。俺はShyneなんだ。もし俺がヒップホップのタイムラインの中でただの小さな出来事に過ぎなかったなら、そういった電話は来ないはずだ」と述べた。 同時に、Shyneはドレイクのような アーティストが世界中の大規模な会場でヘッドライナーを務めているのを見ると、難しい感情が呼び起こされることを認めた。ラッパーは、法的問題がBad Boy era（バッドボーイ・エラ）の絶頂期での台頭を中断していなかったなら、自分のキャリアの軌跡がどれほど異なっていたかもしれないかについて考えを巡らせた。「時々、こいつらがスタジアムでパフォーマンスしているのを見ると、少し悲しくなる。俺はそのチャンスを手に入れることができなかったんだ。俺のキャリアは盗まれた。俺の自由は盗まれたんだ」と述べた。 この対話は、Shyneからの珍しい脆弱性の瞬間を提供し、和解、プライド、そしてキャリアの全盛期に消えてしまったと彼が信じている機会に対する残存する不満をブレンドしている。